Одноосновные карбоновые кислоты: получение, физические и химические свойства

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу С_nH_2n+1COOH

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

CH₃-COOH уксусная кислота;
H-COO-CH₃метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);
HO-CH₂-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);
HO-CHO=CH₂гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула	Название солей
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH	формиаты
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH₃COOH	ацетаты
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C₂H₅COOH	пропионаты
Масляная кислота	Бутановая кислота	C₃H₇COOH	бутираты
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C₄H₉COOH	валераты
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C₅H₁₁COOH	капраты
Энантовая кислота	Гептановая кислота	C₆H₁₃COOH	энантоаты
Каприловая кислота	Октановая кислота	C₇H₁₅COOH	каприлаты
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C₈H₁₇COOH	пеларогоаты
Каприновая кислота	Декановая кислота	C₉H₁₉COOH	капринаты
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота	C₁₀H₂₁COOH	ундеканоаты
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	C₁₁H₂₃COOH	лаураты
–	Тридекановая кислота	C₁₂H₂₅COOH	тридеканоаты
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	C₁₃H₂₇COOH	миристиаты
–	Пентадекановая кислота	C₁₄H₂₉COOH	пентадеканоат
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	C₁₅H₃₁COOH	пальмитаты
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	C₁₆H₃₃COOH	маргараты
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	C₁₇H₃₅COOH	стеараты
–	Нонадекановая кислота	C₁₈H₃₇COOH	нонадеканоаты
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	C₁₉H₃₉COOH	арахаты
–	Генэйкозановая кислота	C₂₀H₄₁COOH	генэйкозаноаты
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	C₂₁H₄₃COOH	бегенаты
–	Трикозановая кислота	C₂₂H₄₅COOH	трикозаноаты
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	C₂₃H₄₇COOH	лигноцераты
–	Пентакозановая кислота	C₂₄H₄₉COOH	пентакозаноаты
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	C₂₅H₅₁COOH	церотитаты
–	Гептакозановая кислота	C₂₆H₅₃COOH	гептакозаноаты
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	C₂₇H₅₅COOH	монтаноаты
–	Нонакозановая кислота	C₂₈H₅₇COOH	нонакозаноаты
Мелиссовая кислота	Триаконтановая кислота	C₂₉H₅₉COOH	мелиссаты
–	Гентриаконтановая кислота	C₃₀H₆₁COOH	Гентриаконтаноаты
–	Дотриаконтановая кислота	C₃₁H₆₃COOH	Дотриаконтаноаты
Псилластеариловая кислота	Тритриаконтановая кислота	C₃₂H₆₅COOH	псилластеарилаты

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое “Одноосновные предельные карбоновые кислоты” в других словарях:

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Предельные монокарбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Насыщенные монокарбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Валериановые кислоты — н пентановая (валериановая) кислота Валериановая кислота (пентановая кислота) С4Н9COOH – одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятым запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами. Валериановая… … Википедия

Одноосновные карбоновые кислоты: получение, физические и химические свойства

Низшие жирные кислоты – это легкоподвижные с резким запахом жидкости, средние члены – масла с неприятным прогорклым запахом, высшие – твердые кристаллические вещества без запаха.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, с ростом молекулярной массы растворимость быстро уменьшается, для высших членов гомологического ряда она равна нулю.

Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода, но не равномерно. Кислоты с четным числом атомов углерода имеют более высокие температуры плавления, по сравнению со следующими за ними кислотами с нечетным числом атомов углерода. Жирные кислоты имеют два ряда температур плавления – один ряд охватывает кислоты с четным числом атомов углерода, другой – с нечетным. В обоих рядах разности температур плавления двух соседних кислот постепенно уменьшаются (см. табл.)

Такое своеобразное различие между карбоновыми кислотами с четным и нечетным числом атомов углерода отчасти проявляется и в химических и биологических свойствах.

Карбоновые кислоты сильно ассоциированы и показывают вдвое больший молекулярный вес, чем это следует из их простой молекулярной формулы даже при температурах, выше их температур кипения.

Как и у спиртов ассоциация обусловлена наличием ОН-группы, водородный атом которой связывается водородной связью с атомом кислорода другой молекулы кислоты.

Получение карбоновых кислот

Присоединение натрий алкилов к двуокиси углерода:

Присоединение алкилмагниевых солей (реактив Греньяра) к двуокиси углерода:

Способ Реппе. Нагревание олефинов, окиси углерода и воды в присутствии катализатора Ni(CO)₄ при 200 атм и 270°С:

Окисление первичных спиртов и альдегидов кислородом воздуха в присутствии катализаторов или хромовой кислотой, KМnО₄и K₂Сr₂О₇:

Окисление парафинов – промышленный способ:

RCH₂CH2R’ + 5/2O2 = RCOOH + R’COOH + H₂O

Окисление осуществляют при катализе реакции солями кобальта или марганца.

R-COOR`+ КОН →R-COOK+R`OH

R-COOK + HCl → R-COOH + KCl

Гидролиз галоидных алкилов осуществляют основанием или водой при катализе апротонными кислотами, например, FeCl₃

Гидролиз ангидридов карбоновых кислот:

Гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот:

RCOHal + H₂O = RCOOH + HHal

Метод Арндта и Эйстерта основан на взаимодействии хлорангидрида кислоты с диазометаном. Образующийся диазокетон обрабатывают водой в присутствии серебра, платины или меди:

Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот

Одноосновные карбоновые кислоты обладают высокой реакционной способностью, причем в молекуле кислоты присутствуют одновременно несколько реакционных центров:

О-Н-Кислотный центр. За счет подвижного водорода ОН группы характерно проявление кислотных свойств.

Электрофильный центр – атом углерода карбоксильной группы. Благодаря этому центру кислоты и их производные вступают в реакции нуклеофильного замещения.

Основный центр – оксогруппа (карбонильная группа), имеющая пару электронов. Способна к протонированию (присоединению водорода), в реакциях нуклеофильного замещения.

С-Н – кислотный центр – возникает в алкильном радикале у α-углеродного атома благодаря индуктивному эффекту карбоксильной группы. При этом возникает возможность реакции конденсации, а также замещения водорода при этом центре.

I. Реакции с разрывом в карбоксильной группе связи O─H

Диссоциация кислот в водных растворах происходит с отщеплением водорода:

R-COOH ↔ R-COO − + Н +

Карбоновые кислоты в водных растворах частично подвергаются электролитической диссоциации, которая по сравнению с минеральными кислотами незначительна. Все органические кислоты являются слабыми, тем не менее, они имеют свойственные минеральным кислотам химические свойства. Самая сильная среди одноосновных кислот – муравьиная (Н-СООН).

Заместители в молекуле кислоты способствуют возникновению индукционного эффекта, вследствие чего кислотность кислоты, а значит и ее сила уменьшается или растет в зависимости от природы заместителя. Так, электронодонорые заместители (например, алкильные заместители) понижают кислотность (силу) кислот, а электроноакцепторные (например, Cl, Вr, I) – увеличивают кислотность (силу) кислот.

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов.

Образование солей карбоновых кислот

а) Взаимодействие кислот с металлами, стоящими в ряду напряжения металлов до водорода, приводит к образованию соли и выделению водорода:

б) Взаимодействие кислот с основными и амфотерными оксидами приводит к образованию соли и воды:

в) Реакция нейтрализации — взаимодействие кислот с щелочами, нерастворимыми основаниями и амфотерными гидроксидами к образованию соли и воды:

г) Взаимодействие кислот с аммиаком NH₃ и гидроксидом аммония NH₄OH:

Н–СООН + NH₃ → Н–СООNH₄ (формиат аммония)

г) Взаимодействие кислот с солями, образованными более слабыми или летучими кислотами:

II. Реакции, протекающие с разрывом C─O связи (замещение OH-группы)

Гидроксильная группа карбоновых кислот очень реакционноспособна и может замещаться многими атомными группами или отдельными атомами, например, Сl, SH, NH₂, NHNH₂, N₃, NHOH

Реакция этерификации — взаимодействие кислот со спиртами с образованием сложных эфиров:

Механизм реакции этерификации:

Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот. На первой стадии реакции образуется аммониевая соль, на второй стадии при нагревании соли происходит отщепление воды и образование амида кислоты:

Взаимодействие с галогенирующими агентами. Чаще всего используют хлорсодержащие соединения (галогениды фосфора — PCl₃, PCl₅, тионилхлорид — SO₂Cl):

Межмолекулярная дегидратация. Реакция протекает под действием температуры, в присутствии водоотнимающего агента – Р₂О₅ с образованием ангидридов кислот:

Исключением является муравьиная кислота межмолекулярная дегидратация которой приводит к образованию окиси углерода СО:

III. Реакции с разрывом связей C─H у α-углеродного атома углеводородного радикала

Реакции замещения. В молекуле карбоновой кислоты атомы водорода при втором атоме углерода (α-углеродного атома) являются наиболее подвижными по сравнению с другими водородными атомами. Поэтому они способны замещаться, например, на атом галогена в присутствии красного фосфора с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

IV. Восстановление карбоновых кислот

Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Чтобы восстановить ее до метильной группы, требуется длительное нагревание с концентрированной йодистоводородной кислотой и фосфором и даже в этом случае восстановление протекает не до конца. Прямое восстановление карбоновых кислот водородом достигается применением высоких давлений и температур в присутствии катализаторов (Cu, Co, Zn-Cr-Cu-Cd катализатор) по способу Шраута-Нормана. Этот способ используют в промышленности для получения из высших жирных кислот первичных спиртов, которые используют в получении моющих средств. Наиболее легко восстановление кислот происходит с помощью алюмогидрида лития (LiAlH₄) или диборана (B₂H₆):

V. Окисление (горение) карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты, в отличие от альдегидов, довольно устойчивы к действию окислителей. И только муравьиная кислота, благодаря особенностям своего строения может окисляться до углекислого газа.

Однако все кислоты могут гореть в кислороде (жесткое окисление), образуя углекислый газ (СО₂) и воду:

VI Декарбоксилирование карбоновых кислот

Одноосновные карбоновые кислоты довольно устойчивы, отщепление их карбоксильной группы в виде СО₂ происходит при высокой температуре:

Наличие в молекуле кислоты электроноакцепторных заместителей в α-положении облегчает процесс декарбоксилирования:

При сплавлении натриевых солей карбоновых кислот с NaOH, также происходит декарбоксилирование:

Синтез Кольбе. При электролизе растворов или расплавов карбоновых кислот или их солей происходит декарбоксилирование с образованием алканов:

Отличительные свойства муравьиной кислоты

В молекуле метановой (муравьиной) кислоты сочетаются две группы – карбонильная и карбоксильная. Поэтому наряду со всеми свойствами кислот она обладает свойствами альдегидов:

Получение одноосновных предельных кислот

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH₃COOH константа кислотности равна 1,75·10 −5 . Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание “овая” и слово “кислота“. При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН₃-СН₂-СООН – пропановая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН – 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание “карбоновая” и слово “кислота“, не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С₅Н₉СООН – циклопентанкарбоновая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН – трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

Названия одноосновных карбоновых кислот

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула	Название солей
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH	формиаты
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH₃COOH	ацетаты
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C₂H₅COOH	пропионаты
Масляная кислота	Бутановая кислота	C₃H₇COOH	бутираты
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C₄H₉COOH	валераты

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

· ароматические (бензойная кислота)

· алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))

· алициклические (хинная кислота)

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть:

· одноосновными (уксусная кислота)

· двухосновными щавелевая кислота)

· многоосновными (лимонная кислота)

Получение одноосновных предельных кислот

· Карбоксилирование металлорганических соединений

· Гидролиз сложных эфиров

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН₃-(СН₂)₇-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенномуравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

Химические свойства

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

5. Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Карбоновые кислоты

Ключевые слова конспекта: Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Муравьиная кислота. Уксусная кислота.

Понятие и формулы карбоновых кислот

На любой кухне найдётся столовый уксус — 6%-ный раствор уксусной кислоты в воде. Наверняка в кухонном шкафу лежит и пакетик с лимонной кислотой, а в холодильнике — кисломолочные продукты, характерный вкус которым придаёт молочная кислота. Многие из вас пробовали на вкус прутик, атакованный муравьями в растревоженном муравейнике. Кислый вкус прутика обусловлен «химическим оружием» муравьёв — муравьиной кислотой.

Что общего между всеми упомянутыми веществами, кроме слова «кислота» в названии? Все они содержат в своём составе функциональную карбоксильную группу:

Органические вещества, содержащие в молекуле карбоксильную группу, связанную с углеводородным радикалом, называют карбоновыми кислотами .

Органических кислот великое множество. Мы будем знакомиться с предельными одноосновными карбоновыми кислотами, в молекулах которых с предельным углеводородным радикалом связана одна карбоксильная группа. Общая формула этих кислот С_nН₂_n+1СООН, или RCOOH.

Однако в молекуле первого представителя гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот вместо углеводородного радикала с карбоксильной группой связан атом водорода. Эту кислоту называют муравьиной кислотой, её формула НСООН.

Формулы, а также тривиальные и международные названия некоторых представителей гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот приведены в таблице.

Обратите внимание, что тривиальные названия простейших альдегидов (см. табл.) аналогичны названиям соответствующих кислот. Это не случайно, поскольку свои названия альдегиды получили именно благодаря кислотам, в которые они превращаются при окислении. Для построения международного названия карбоновой кислоты к «имени» предельного углеводорода с тем же числом углеродных атомов добавляют сочетание —овая кислота.

Физические свойства и способы получения карбоновых кислот

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с резким запахом, хорошо растворимые в воде. По мере роста углеводородного радикала растворимость кислот падает, температуры кипения и плавления увеличиваются. Пальмитиновая и стеариновая кислоты — твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Основным способом получения карбоновых кислот служат реакции окисления. Исходные вещества в подобных синтезах — спирты и альдегиды:

Пищевую уксусную кислоту получают биотехнологическим путём — сбраживанием сахарсодержащих растворов при действии особых микроорганизмов.

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Химические свойства карбоновых кислот

Следует учесть, что химические свойства карбоновых кислот, как и кислот неорганических, обусловлены их способностью диссоциировать с образованием катиона водорода:

Почему же в уравнении электролитической диссоциации соляной кислоты ставится знак равенства, а в аналогичном уравнении для уксусной кислоты — знак обратимости? Дело в том, что в отличие от соляной кислоты уксусная является слабой, распаду на ионы в водном растворе подвергается только небольшая часть её молекул.

Благодаря наличию в растворе катионов водорода карбоновые кислоты проявляют все характерные для кислот свойства: имеют кислый вкус, изменяют окраску индикаторов, реагируют с активными металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, солями. Рассмотрим свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты СН₃СООН.

Уксусная кислота реагирует с активными металлами с образованием солей (ацетатов) и выделением водорода:

Оксиды металлов реагируют с уксусной кислотой с образованием соли металла и воды:

При взаимодействии уксусной кислоты со щелочами или нерастворимыми в воде основаниями также образуются соль и вода:

С солями уксусная кислота также взаимодействует. В этом случае, как и для протекания любых реакций ионного обмена, должно выполняться одно из условий: образование осадка, выделение газа или образование слабого электролита. Например, при реакции уксусной кислоты с карбонатом кальция выделяется углекислый газ:

Одно из важнейших химических свойств карбоновых кислот вам уже знакомо. В присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора кислоты реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры. Сама реакция вам уже знакома, это реакция этерификации. Так, в результате взаимодействия уксусной кислоты и этилового спирта образуется сложный эфир — этиловый эфир уксусной кислоты:

Нахождение в природе и применение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Они содержатся во фруктах и ягодах, не только придавая им кисловатый вкус, но и предохраняя их от порчи и поражения вредителями.

Муравьиная кислота выделяется железами внутренней секреции муравьёв и некоторых видов медуз. Жжение листьев крапивы также обусловлено раздражением кожи муравьиной кислотой.

Области применения карбоновых кислот в промышленности, в технике и технологии, в быту также весьма обширны. Муравьиную кислоту применяют для протравливания текстиля и бумаги, обработки кожи, получения лекарственных средств, как консервант фруктовых соков и зелёных кормов. Она входит в состав средства для местной анестезии. Её также используют при крашении тканей и бумаги.

Уксусную кислоту используют как приправу к пище, как растворитель лаков, для производства лекарственных средств, например аспирина, для получения пластмасс, ядохимикатов, красителей. В продаже встречается уксусная эссенция — 70%-ный раствор уксусной кислоты. С кислотой такой концентрации необходимо обращаться очень осторожно! Её пары могут вызвать ожоги дыхательных путей, а употребление внутрь неразбавленной уксусной эссенции смертельно опасно. Хранить эссенцию нужно в месте, недоступном для детей и домашних животных.

Справочная таблица «Карбоновые кислоты»

Конспект урока по химии «Карбоновые кислоты». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Карбоновые кислоты и их химические свойства

Химические соединения, основу которых составляет одна и более групп СООН, получили определение карбоновые кислоты.

В основу соединений входит группа СООН, имеющая два составляющих — карбонил и гидроксил. Группу атомов СООН называют карбоксильной группой (карбоксилом). Взаимодействие элементов обеспечивается сочетанием двух атомов кислорода и атома углерода.

Строение карбоновых кислот

Углеводородный радикал в одноосновных предельных кислотах соединяется с одной группой СООН. Общая формула карбоновых кислот выглядит так: R-COOH.

Строение карбоновой группы влияет на химические свойства.

Это интересно: анионы и катионы в химии, таблица растворимости.

Номенклатура

В названии карбоновых соединений сначала нумеруют атом углерода группы COOH. Количество карбоксильных групп обозначают приставками ди-; три-; тетра-.

Например,СН3-СН2-СООН — формула пропановой кислоты.

У карбоновых соединений существуют и привычные слуху названия: муравьиная, уксусная, лимонная…Все это названия карбоновых кислот.

Названия солей карбоновых соединений получаются из названий углеводорода с добавлением суффикса «-оат» (СООК)2- этандиот калия.

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты классификация.

По характеру углеводорода:

предельные;
непредельные;
ароматические.

По количеству групп СООН бывают:

одноосновные (уксусная кислота);
двуосновные (щавелевая кислота);
многоосновные (лимонная кислота).

Предельные карбоновые кислоты — соединения, в которых радикал соединен с одним карбонилом.

Классификация карбоновых кислот разделяет их еще и по строению радикала, с которым связан карбонил. По этому признаку соединения бывают алифатические и алициклические.

Физические свойства

Рассмотрим карбоновые кислоты физические свойства.

Карбоновые соединения имеют различное число атомов углерода. В зависимости от этого числа физические свойства этих соединений различаются.

Соединения, имеющие в составе от одного до трех углеродных атомов, считаются низшими. Это жидкости без цвета с резким запахом. Низшие соединения с легкостью растворяются в воде.

Соединения, имеющие в составе от четырех до девяти углеродных атомов — маслянистые жидкости, имеющие неприятный запах.

Соединения, имеющие в составе более девяти углеродных атомов, считаются высшими и физические свойства этих соединений таковы: они являются твердыми веществами, их невозможно растворить в воде.

Температура кипения и плавления зависит от молекулярной массы вещества. Чем больше молекулярная масса, тем выше температура кипения. Для закипания и плавления нужна более высокая температура , чем спиртам.

Получение карбоновых кислот

Существует несколько способов получения карбоновых кислот.

Получение карбоновых соединений при помощи окисления спиртов. Спирты взаимодействуют с оксидом хрома и разбавленной серной кислотой с добавлением ацетона или марганцовки.
При помощи окисления альдегидов (оксид хрома вступает в реакцию с оксидом серебра).
При помощи окисления алкенов. Используют смесь перманганата калия и периодат натрия в водном растворе в нейтральной среде.
При помощи окисления алкилбензолов получают ароматические кислоты.
При помощи гидролиза.
При помощи карбоксилирования металлсодержащих соединений.
С помощью синтеза ароматических соединений.
Выделение из природных веществ (например, из жиров).
Получение карбоновых соединений возможно при омылении или гидролизе эфиров и спирта.
Получение карбоновых соединений происходит и из цианидов при помощи нагревания.

Химические свойства карбоновых кислот

При химических реакциях проявляются следующие свойства:

диссоциация. Окрашивают лакмусовую бумажку в красный цвет, поскольку обладают кислыми свойствами;
вступая в реакции с металлами, солями, оксидами и гидроксидами водород замещается на активные металлы;
при реакциях со спиртами гидроксил замещается на остаток спирта. Таким образом получается сложный эфир;
всегда происходит замещение водорода на галогены;
при взаимодействии с основными оксидами образуются соль и вода;
при взаимодействии с гидроксидами образуются соли и вода;

Применение карбоновых кислот

Карбоновые соединения распространены в природе.Поэтому их применяют во многих областях: в промышленности (легкой и тяжелой), в медицине и сельском хозяйстве, а также в пищевой промышленности и косметологии.

Ароматические в большом количестве содержатся в ягодах и фруктах.

В медицине используют молочную, винную и аскорбиновую кислоту. Молочную применяют в качестве прижигания, а винную — как легкое слабительное. Аскорбиновая укрепляет иммунитет.

В косметологии используются фруктовые и ароматические. Благодаря им клетки быстрее обновляются. Аромат цитрусовых способен оказать тонизирующее и успокаивающее действие на организм. Бензойная встречается в бальзамах и эфирных маслах, она хорошо растворяется в спирте.

Высокомолекулярные непредельные соединения встречаются в диетологии. Олеиновая в этой области наиболее распространена.

Полиненасыщенные с двойными связями (линолевая и другие) обладают биологической активностью. Их еще называют активными жирными кислотами. Они участвуют в обмене веществ, влияют на зрительную функцию и иммунитет, а также на нервную систему. Отсутствие этих веществ в пище или недостаточное их употребление затормаживает рост животных и оказывает негативное влияние на их репродуктивную функцию.

Сорбиновая получается из ягод рябины. Она является отличным консервантом.

Акриловая имеет едкий запах. Она применяется для получения стекла и синтетических волокон.

На основе реакции этирификации происходит синтез жира, который применяют при изготовлении мыла, а также моющих средств.

Муравьиная используется в медицине, в пчеловодстве, а также в качестве консервантов.

Уксусная — жидкость без цвета с резким запахом; легко смешивается с водой. Ее широко применяют в пищевой промышленности в качестве приправы. Также она используется при консервации. Еще она обладает свойствами растворителя. Поэтому широко применяется в производстве лаков и красок, при крашении. На ее основе изготавливают сырье для борьбы с насекомыми и сорняками.

Стеариновая и пальмитиновая (высшие одноосновные соединения) являются твердыми веществами и не растворяются в воде. Но их соли применяются в производстве мыла. Они делают брикеты мыла твердыми.

Поскольку соединения способны придавать однородность массам, то они широко используются в изготовлении лекарств.

Растения и животные также вырабатывают карбоновые соединения. Поэтому употреблять их внутрь безопасно. Главное, — соблюдать дозировку. Превышение дозы и концентрации ведет к ожогам и отравлениям.

Едкость соединений приносит пользу в металлургии, а также реставраторам и мебельщикам. Смеси на их основе позволяют выравнивать поверхности и очищать ржавчину.

Сложные эфиры, получаемые при реакции этерификации, нашли свое применение в парфюмерии. Они используются также в качестве компонентов лаков и красок, растворителей. А также как аромадобавки.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Сложные эфиры.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на одноосновные (СН₃СООН – уксусная или этановая кислота) и двухосновные (НООС-СООН – щавелевая кислота). Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот С_nH₂_nO₂.

Изомерия карбоновых кислот

Для предельных одноосновных карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия со сложными эфирами.

CH₃-CH(CH₃)-COOH (2-метилпропановая кислота)

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа –СООН состоит из карбонильной группы >C=O и гидроксильной группы –ОН, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. Неподеленная пара электронов у кислорода в гидроксиле смещена в сторону карбонильного углерода, что ослабляет связь –ОН и увеличивает кислотные свойства.

Физические свойства карбоновых кислот

Низшие одноосновные кислоты – бесцветные жидкости с резким запахом, с водой смешиваются в любы отношениях. Высшие кислоты – твердые вещества, по мере увеличения углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается. Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов.

Получение карбоновых кислот

Выделяют общие и специфические способы получения карбоновых кислот. Так, к общим способам получения кислот относят:

— гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот

— гидролиз ангидридов карбоновых кислот

— гидролиз сложных жиров

— взаимодействие оксида углерода (IV) с магнийорганическими соединениями

— окислительное расщепление алкенов и алкинов

— окисление первичных спиртов

— окисление альдегидов и кетонов

К специфическим способам получения карбоновых кисло относят способы получения конкретных кислот, например, получение уксусной кислоты брожением этилового спирта.

Химические свойства карбоновых кислот

1. Кислотные свойства. Все карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет. Это обусловлено диссоциацией кислот:

R-COOH ↔ R-COO — + H +

Карбоновые кислоты легко вступают в реакции с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот:

R-COOH + NaOH = RCOONa + H₂O

Сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей:

CH₃COONa + HCl = CH₃COOH + NaCl

2. Образование функциональных производных. Путем замещения гидроксильной группы различными группами можно получать функциональные производные кислот общей формулы R-CO-X, где Х = группа, замещающая группу –ОН:

R-CO-OH + PCl₅ = R-CO-Cl (хлорангидрид) + POCl₃ + HCl

R-CO-OH + H-O-CO-R = R-CO-O-CO-R (ангидрид) +2HPO₃

Все функциональные производные легко гидролизуются с образованием исходной кислоты.

3. Галогенирование. При действии галогенов на карбоновые кислоты в присутствии красного фосфора образуются α-галогензамещенные кислоты:

α-Галогензамещенные кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые.

Сложные эфиры

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал.

Сложные эфиры получают по реакции этерификации – реакции взаимодействия кислот со спиртами:

Гидролиз под действием воды – обратимый процесс, для смещения равновесия вправо используют щелочи:

R-CO-OR’ + NaOH → R-CO-ONa + H-O-R’

Примеры решения задач

Задание	Уксусную кислоту массой 5,40 г поместили в сосуд объемом 4,50 л и нагрели до температуры 200 °С. Давление паров при этом составило 43,7 кПа. Определите число молекул димера уксусной кислоты в газовой фазе.
Решение	В парах уксусная кислота находится частично в виде димеров, а частично в виде отдельных молекул:

Исходное количество уксусной кислоты:

v(CH₃COOH) = m/ M = 5,4 / 60 = 0,09 моль.

Пусть в реакцию димеризации вступило х моль СН₃СООН, тогда образовалось х/2 моль димера (СН₃СООН)₂ и осталось (0,09 — х) моль СН₃СООН. Общее количество веществ в газовой фазе равно:

v = PV / (RT) = 43,7 * 4,50 / (8,31 * 473) = 0,05 = х/2 + (0,09 – х),

откуда х = 0,08 моль.

Число молекул димера уксусной кислоты в газовой фазе равно:

N[(СН₃СООН)₂] = v * N_A = 0,08 / 2 * 6,02*10 23 = 2,408*10 22 .

Задание	Напишите схему превращений, с помощью которой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту. Укажите условия проведения реакций.
Решение	Хлороводород присоединяется к 3,3,3-трихлорпропену против правила Марковникова за счет -/-эффекта группы ССl₃:

Гидролиз образующегося тетрахлорпроизводного водным раствором КОН дает (после подкисления) гидроксикислоту: