Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

  • CH3-COOH уксусная кислота;
  • H-COO-CH3метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);
  • HO-CH2-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);
  • HO-CHO=CH2гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название Название по ИЮПАК Формула Название солей
Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH формиаты
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH ацетаты
Пропионовая кислота Пропановая кислота C2H5COOH пропионаты
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH бутираты
Валериановая кислота Пентановая кислота C4H9COOH валераты
Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH капраты
Энантовая кислота Гептановая кислота C6H13COOH энантоаты
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH каприлаты
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH пеларогоаты
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH капринаты
Ундециловая кислота Ундекановая кислота C10H21COOH ундеканоаты
Лауриновая кислота Додекановая кислота C11H23COOH лаураты
Тридекановая кислота C12H25COOH тридеканоаты
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота C13H27COOH миристиаты
Пентадекановая кислота C14H29COOH пентадеканоат
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота C15H31COOH пальмитаты
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота C16H33COOH маргараты
Стеариновая кислота Октадекановая кислота C17H35COOH стеараты
Нонадекановая кислота C18H37COOH нонадеканоаты
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота C19H39COOH арахаты
Генэйкозановая кислота C20H41COOH генэйкозаноаты
Бегеновая кислота Докозановая кислота C21H43COOH бегенаты
Трикозановая кислота C22H45COOH трикозаноаты
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота C23H47COOH лигноцераты
Пентакозановая кислота C24H49COOH пентакозаноаты
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота C25H51COOH церотитаты
Гептакозановая кислота C26H53COOH гептакозаноаты
Монтановая кислота Октакозановая кислота C27H55COOH монтаноаты
Нонакозановая кислота C28H57COOH нонакозаноаты
Мелиссовая кислота Триаконтановая кислота C29H59COOH мелиссаты
Гентриаконтановая кислота C30H61COOH Гентриаконтаноаты
Дотриаконтановая кислота C31H63COOH Дотриаконтаноаты
Псилластеариловая кислота Тритриаконтановая кислота C32H65COOH псилластеарилаты
  • Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое “Одноосновные предельные карбоновые кислоты” в других словарях:

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Читайте также:
Вещества с металлической связью: схема механизма образования, отличие от других видов связи, примеры

Предельные монокарбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Насыщенные монокарбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Валериановые кислоты — н пентановая (валериановая) кислота Валериановая кислота (пентановая кислота) С4Н9COOH – одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятым запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами. Валериановая… … Википедия

Одноосновные карбоновые кислоты: получение, физические и химические свойства

Низшие жирные кислоты – это легкоподвижные с резким запахом жидкости, средние члены – масла с неприятным прогорклым запахом, высшие – твердые кристаллические вещества без запаха.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, с ростом молекулярной массы растворимость быстро уменьшается, для высших членов гомологического ряда она равна нулю.

Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода, но не равномерно. Кислоты с четным числом атомов углерода имеют более высокие температуры плавления, по сравнению со следующими за ними кислотами с нечетным числом атомов углерода. Жирные кислоты имеют два ряда температур плавления – один ряд охватывает кислоты с четным числом атомов углерода, другой – с нечетным. В обоих рядах разности температур плавления двух соседних кислот постепенно уменьшаются (см. табл.)

Кислоты_физические свойства

Такое своеобразное различие между карбоновыми кислотами с четным и нечетным числом атомов углерода отчасти проявляется и в химических и биологических свойствах.

Карбоновые кислоты сильно ассоциированы и показывают вдвое больший молекулярный вес, чем это следует из их простой молекулярной формулы даже при температурах, выше их температур кипения.

Как и у спиртов ассоциация обусловлена наличием ОН-группы, водородный атом которой связывается водородной связью с атомом кислорода другой молекулы кислоты.

Получение карбоновых кислот

  • Присоединение натрий алкилов к двуокиси углерода:
  • Присоединение алкилмагниевых солей (реактив Греньяра) к двуокиси углерода:
  • Способ Реппе. Нагревание олефинов, окиси углерода и воды в присутствии катализатора Ni(CO)4 при 200 атм и 270°С:
  • Окисление первичных спиртов и альдегидов кислородом воздуха в присутствии катализаторов или хромовой кислотой, KМnО4и K2Сr2О7:

Получение кислот_окисление спиртов

  • Окисление парафинов – промышленный способ:

RCH2CH2R’ + 5/2O2 = RCOOH + R’COOH + H2O

Окисление осуществляют при катализе реакции солями кобальта или марганца.

R-COOR`+ КОН →R-COOK+R`OH

R-COOK + HCl → R-COOH + KCl

Омыление жиров

  • Гидролиз галоидных алкилов осуществляют основанием или водой при катализе апротонными кислотами, например, FeCl3
  • Гидролиз ангидридов карбоновых кислот:
  • Гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот:
Читайте также:
Металлы и различные неметаллы в периодической таблице Менделеева: признаки и свойства

RCOHal + H2O = RCOOH + HHal

  • Метод Арндта и Эйстерта основан на взаимодействии хлорангидрида кислоты с диазометаном. Образующийся диазокетон обрабатывают водой в присутствии серебра, платины или меди:

Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот

Одноосновные карбоновые кислоты обладают высокой реакционной способностью, причем в молекуле кислоты присутствуют одновременно несколько реакционных центров:

  • О-Н-Кислотный центр. За счет подвижного водорода ОН группы характерно проявление кислотных свойств.
  • Электрофильный центр – атом углерода карбоксильной группы. Благодаря этому центру кислоты и их производные вступают в реакции нуклеофильного замещения.
  • Основный центр – оксогруппа (карбонильная группа), имеющая пару электронов. Способна к протонированию (присоединению водорода), в реакциях нуклеофильного замещения.
  • С-Н – кислотный центр – возникает в алкильном радикале у α-углеродного атома благодаря индуктивному эффекту карбоксильной группы. При этом возникает возможность реакции конденсации, а также замещения водорода при этом центре.

реакционные центры карбоновых кислот

I. Реакции с разрывом в карбоксильной группе связи O─H

  • Диссоциация кислот в водных растворах происходит с отщеплением водорода:

R-COOH ↔ R-COO − + Н +

Карбоновые кислоты в водных растворах частично подвергаются электролитической диссоциации, которая по сравнению с минеральными кислотами незначительна. Все органические кислоты являются слабыми, тем не менее, они имеют свойственные минеральным кислотам химические свойства. Самая сильная среди одноосновных кислот – муравьиная (Н-СООН).

Заместители в молекуле кислоты способствуют возникновению индукционного эффекта, вследствие чего кислотность кислоты, а значит и ее сила уменьшается или растет в зависимости от природы заместителя. Так, электронодонорые заместители (например, алкильные заместители) понижают кислотность (силу) кислот, а электроноакцепторные (например, Cl, Вr, I) – увеличивают кислотность (силу) кислот.

Изменение силы кислот

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов.

  • Образование солей карбоновых кислот

а) Взаимодействие кислот с металлами, стоящими в ряду напряжения металлов до водорода, приводит к образованию соли и выделению водорода:

Взаимодействие кислот с металлами

б) Взаимодействие кислот с основными и амфотерными оксидами приводит к образованию соли и воды:

в) Реакция нейтрализации — взаимодействие кислот с щелочами, нерастворимыми основаниями и амфотерными гидроксидами к образованию соли и воды:

г) Взаимодействие кислот с аммиаком NH3 и гидроксидом аммония NH4OH:

Н–СООН + NH3 → Н–СООNH4 (формиат аммония)

г) Взаимодействие кислот с солями, образованными более слабыми или летучими кислотами:

Взаимодействие кислот с солями

II. Реакции, протекающие с разрывом C─O связи (замещение OH-группы)

Гидроксильная группа карбоновых кислот очень реакционноспособна и может замещаться многими атомными группами или отдельными атомами, например, Сl, SH, NH2, NHNH2, N3, NHOH

  • Реакция этерификации — взаимодействие кислот со спиртами с образованием сложных эфиров:

Этерификация

Механизм реакции этерификации:

механизм этерификации

  • Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот. На первой стадии реакции образуется аммониевая соль, на второй стадии при нагревании соли происходит отщепление воды и образование амида кислоты:
Читайте также:
Как правильно расставлять коэффициенты в химических уравнениях, разбор на различных примерах

взаимодействие кислоты с аммиаком

  • Взаимодействие с галогенирующими агентами. Чаще всего используют хлорсодержащие соединения (галогениды фосфора — PCl3, PCl5, тионилхлорид — SO2Cl):

Образование хлорангидридов кислот

  • Межмолекулярная дегидратация. Реакция протекает под действием температуры, в присутствии водоотнимающего агента – Р2О5 с образованием ангидридов кислот:

Межмолекулярная дегидратации кислот

Исключением является муравьиная кислота межмолекулярная дегидратация которой приводит к образованию окиси углерода СО:

дегидратация муравьиной кислоты

III. Реакции с разрывом связей C─H у α-углеродного атома углеводородного радикала

Реакции замещения. В молекуле карбоновой кислоты атомы водорода при втором атоме углерода (α-углеродного атома) являются наиболее подвижными по сравнению с другими водородными атомами. Поэтому они способны замещаться, например, на атом галогена в присутствии красного фосфора с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

кислоты_реакция замещения

IV. Восстановление карбоновых кислот

Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Чтобы восстановить ее до метильной группы, требуется длительное нагревание с концентрированной йодистоводородной кислотой и фосфором и даже в этом случае восстановление протекает не до конца. Прямое восстановление карбоновых кислот водородом достигается применением высоких давлений и температур в присутствии катализаторов (Cu, Co, Zn-Cr-Cu-Cd катализатор) по способу Шраута-Нормана. Этот способ используют в промышленности для получения из высших жирных кислот первичных спиртов, которые используют в получении моющих средств. Наиболее легко восстановление кислот происходит с помощью алюмогидрида лития (LiAlH4) или диборана (B2H6):

восстановление карбоновых кислот

V. Окисление (горение) карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты, в отличие от альдегидов, довольно устойчивы к действию окислителей. И только муравьиная кислота, благодаря особенностям своего строения может окисляться до углекислого газа.

Однако все кислоты могут гореть в кислороде (жесткое окисление), образуя углекислый газ (СО2) и воду:

горение карбоновых кислот

VI Декарбоксилирование карбоновых кислот

  • Одноосновные карбоновые кислоты довольно устойчивы, отщепление их карбоксильной группы в виде СО2 происходит при высокой температуре:

декарбоксилирование кислот

  • Наличие в молекуле кислоты электроноакцепторных заместителей в α-положении облегчает процесс декарбоксилирования:

декарбоксилирование монохлоруксусной кислоты

  • При сплавлении натриевых солей карбоновых кислот с NaOH, также происходит декарбоксилирование:

декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

  • Синтез Кольбе. При электролизе растворов или расплавов карбоновых кислот или их солей происходит декарбоксилирование с образованием алканов:

электролиз карбоновых кислот. Реакция Кольбе

Отличительные свойства муравьиной кислоты

В молекуле метановой (муравьиной) кислоты сочетаются две группы – карбонильная и карбоксильная. Поэтому наряду со всеми свойствами кислот она обладает свойствами альдегидов:

Получение одноосновных предельных кислот

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10 −5 . Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Читайте также:
Факторы, влияющие на скорость химической реакции, константа скорости и её физический смысл

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание “овая” и слово “кислота“. При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН – пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН – 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание “карбоновая” и слово “кислота“, не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН – циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН – трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

Названия одноосновных карбоновых кислот

Тривиальное название Название по ИЮПАК Формула Название солей
Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH формиаты
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH ацетаты
Пропионовая кислота Пропановая кислота C2H5COOH пропионаты
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH бутираты
Валериановая кислота Пентановая кислота C4H9COOH валераты

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

· ароматические (бензойная кислота)

· алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))

· алициклические (хинная кислота)

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть:

· одноосновными (уксусная кислота)

· двухосновными щавелевая кислота)

· многоосновными (лимонная кислота)

Получение одноосновных предельных кислот

· Карбоксилирование металлорганических соединений


· Гидролиз сложных эфиров

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенномуравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

Читайте также:
Ковалентная полярная и неполярная связи, что это такое и как различать связь

Химические свойства

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

5. Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Карбоновые кислоты

Ключевые слова конспекта: Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Муравьиная кислота. Уксусная кислота.

Понятие и формулы карбоновых кислот

На любой кухне найдётся столовый уксус — 6%-ный раствор уксусной кислоты в воде. Наверняка в кухонном шкафу лежит и пакетик с лимонной кислотой, а в холодильнике — кисломолочные продукты, характерный вкус которым придаёт молочная кислота. Многие из вас пробовали на вкус прутик, атакованный муравьями в растревоженном муравейнике. Кислый вкус прутика обусловлен «химическим оружием» муравьёв — муравьиной кислотой.

Что общего между всеми упомянутыми веществами, кроме слова «кислота» в названии? Все они содержат в своём составе функциональную карбоксильную группу:

Органические вещества, содержащие в молекуле карбоксильную группу, связанную с углеводородным радикалом, называют карбоновыми кислотами .

Органических кислот великое множество. Мы будем знакомиться с предельными одноосновными карбоновыми кислотами, в молекулах которых с предельным углеводородным радикалом связана одна карбоксильная группа. Общая формула этих кислот СnН2n+1СООН, или RCOOH.

Однако в молекуле первого представителя гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот вместо углеводородного радикала с карбоксильной группой связан атом водорода. Эту кислоту называют муравьиной кислотой, её формула НСООН.

Формулы, а также тривиальные и международные названия некоторых представителей гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот приведены в таблице.

Карбоновые кислоты

Обратите внимание, что тривиальные названия простейших альдегидов (см. табл.) аналогичны названиям соответствующих кислот. Это не случайно, поскольку свои названия альдегиды получили именно благодаря кислотам, в которые они превращаются при окислении. Для построения международного названия карбоновой кислоты к «имени» предельного углеводорода с тем же числом углеродных атомов добавляют сочетание —овая кислота.

Физические свойства и способы получения карбоновых кислот

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с резким запахом, хорошо растворимые в воде. По мере роста углеводородного радикала растворимость кислот падает, температуры кипения и плавления увеличиваются. Пальмитиновая и стеариновая кислоты — твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Основным способом получения карбоновых кислот служат реакции окисления. Исходные вещества в подобных синтезах — спирты и альдегиды:

Пищевую уксусную кислоту получают биотехнологическим путём — сбраживанием сахарсодержащих растворов при действии особых микроорганизмов.

Читайте также:
Типы кристаллических решёток; таблица, показывающая отличия кристаллических решёток графита, йода и натрия

Карбоновые кислоты

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Химические свойства карбоновых кислот

Следует учесть, что химические свойства карбоновых кислот, как и кислот неорганических, обусловлены их способностью диссоциировать с образованием катиона водорода:

Почему же в уравнении электролитической диссоциации соляной кислоты ставится знак равенства, а в аналогичном уравнении для уксусной кислоты — знак обратимости? Дело в том, что в отличие от соляной кислоты уксусная является слабой, распаду на ионы в водном растворе подвергается только небольшая часть её молекул.

Благодаря наличию в растворе катионов водорода карбоновые кислоты проявляют все характерные для кислот свойства: имеют кислый вкус, изменяют окраску индикаторов, реагируют с активными металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, солями. Рассмотрим свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты СН3СООН.

Уксусная кислота реагирует с активными металлами с образованием солей (ацетатов) и выделением водорода:

Оксиды металлов реагируют с уксусной кислотой с образованием соли металла и воды:

При взаимодействии уксусной кислоты со щелочами или нерастворимыми в воде основаниями также образуются соль и вода:

С солями уксусная кислота также взаимодействует. В этом случае, как и для протекания любых реакций ионного обмена, должно выполняться одно из условий: образование осадка, выделение газа или образование слабого электролита. Например, при реакции уксусной кислоты с карбонатом кальция выделяется углекислый газ:

Одно из важнейших химических свойств карбоновых кислот вам уже знакомо. В присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора кислоты реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры. Сама реакция вам уже знакома, это реакция этерификации. Так, в результате взаимодействия уксусной кислоты и этилового спирта образуется сложный эфир — этиловый эфир уксусной кислоты:

Нахождение в природе и применение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Они содержатся во фруктах и ягодах, не только придавая им кисловатый вкус, но и предохраняя их от порчи и поражения вредителями.

Муравьиная кислота выделяется железами внутренней секреции муравьёв и некоторых видов медуз. Жжение листьев крапивы также обусловлено раздражением кожи муравьиной кислотой.

Области применения карбоновых кислот в промышленности, в технике и технологии, в быту также весьма обширны. Муравьиную кислоту применяют для протравливания текстиля и бумаги, обработки кожи, получения лекарственных средств, как консервант фруктовых соков и зелёных кормов. Она входит в состав средства для местной анестезии. Её также используют при крашении тканей и бумаги.

Уксусную кислоту используют как приправу к пище, как растворитель лаков, для производства лекарственных средств, например аспирина, для получения пластмасс, ядохимикатов, красителей. В продаже встречается уксусная эссенция — 70%-ный раствор уксусной кислоты. С кислотой такой концентрации необходимо обращаться очень осторожно! Её пары могут вызвать ожоги дыхательных путей, а употребление внутрь неразбавленной уксусной эссенции смертельно опасно. Хранить эссенцию нужно в месте, недоступном для детей и домашних животных.

Читайте также:
Гидролиз в химии, его значение и формула, определение и как сделать

Справочная таблица «Карбоновые кислоты»

Конспект урока по химии «Карбоновые кислоты». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Карбоновые кислоты и их химические свойства

Карбоноая кислота

Химические соединения, основу которых составляет одна и более групп СООН, получили определение карбоновые кислоты.

В основу соединений входит группа СООН, имеющая два составляющих — карбонил и гидроксил. Группу атомов СООН называют карбоксильной группой (карбоксилом). Взаимодействие элементов обеспечивается сочетанием двух атомов кислорода и атома углерода.

Строение карбоновых кислот

Углеводородный радикал в одноосновных предельных кислотах соединяется с одной группой СООН. Общая формула карбоновых кислот выглядит так: R-COOH.

Строение карбоновой группы влияет на химические свойства.

Это интересно: анионы и катионы в химии, таблица растворимости.

Номенклатура

В названии карбоновых соединений сначала нумеруют атом углерода группы COOH. Количество карбоксильных групп обозначают приставками ди-; три-; тетра-.

Например,СН3-СН2-СООН — формула пропановой кислоты.

У карбоновых соединений существуют и привычные слуху названия: муравьиная, уксусная, лимонная…Все это названия карбоновых кислот.

Названия солей карбоновых соединений получаются из названий углеводорода с добавлением суффикса «-оат» (СООК)2- этандиот калия.

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты классификация.

По характеру углеводорода:

  • предельные;
  • непредельные;
  • ароматические.

По количеству групп СООН бывают:

  • одноосновные (уксусная кислота);
  • двуосновные (щавелевая кислота);
  • многоосновные (лимонная кислота).

Предельные карбоновые кислоты — соединения, в которых радикал соединен с одним карбонилом.

Классификация карбоновых кислот разделяет их еще и по строению радикала, с которым связан карбонил. По этому признаку соединения бывают алифатические и алициклические.

Физические свойства

Кислота и ее получчение

Рассмотрим карбоновые кислоты физические свойства.

Карбоновые соединения имеют различное число атомов углерода. В зависимости от этого числа физические свойства этих соединений различаются.

Соединения, имеющие в составе от одного до трех углеродных атомов, считаются низшими. Это жидкости без цвета с резким запахом. Низшие соединения с легкостью растворяются в воде.

Соединения, имеющие в составе от четырех до девяти углеродных атомов — маслянистые жидкости, имеющие неприятный запах.

Соединения, имеющие в составе более девяти углеродных атомов, считаются высшими и физические свойства этих соединений таковы: они являются твердыми веществами, их невозможно растворить в воде.

Температура кипения и плавления зависит от молекулярной массы вещества. Чем больше молекулярная масса, тем выше температура кипения. Для закипания и плавления нужна более высокая температура , чем спиртам.

Читайте также:
Галогены: список элементов и химические свойства фтора, брома и йода, таблица Менделеева

Получение карбоновых кислот

Существует несколько способов получения карбоновых кислот.

Как получить карбоновую кислоту

  1. Получение карбоновых соединений при помощи окисления спиртов. Спирты взаимодействуют с оксидом хрома и разбавленной серной кислотой с добавлением ацетона или марганцовки.
  2. При помощи окисления альдегидов (оксид хрома вступает в реакцию с оксидом серебра).
  3. При помощи окисления алкенов. Используют смесь перманганата калия и периодат натрия в водном растворе в нейтральной среде.
  4. При помощи окисления алкилбензолов получают ароматические кислоты.
  5. При помощи гидролиза.
  6. При помощи карбоксилирования металлсодержащих соединений.
  7. С помощью синтеза ароматических соединений.
  8. Выделение из природных веществ (например, из жиров).
  9. Получение карбоновых соединений возможно при омылении или гидролизе эфиров и спирта.
  10. Получение карбоновых соединений происходит и из цианидов при помощи нагревания.

Химические свойства карбоновых кислот

При химических реакциях проявляются следующие свойства:

Свойства карбоновых кислот

  • диссоциация. Окрашивают лакмусовую бумажку в красный цвет, поскольку обладают кислыми свойствами;
  • вступая в реакции с металлами, солями, оксидами и гидроксидами водород замещается на активные металлы;
  • при реакциях со спиртами гидроксил замещается на остаток спирта. Таким образом получается сложный эфир;
  • всегда происходит замещение водорода на галогены;
  • при взаимодействии с основными оксидами образуются соль и вода;
  • при взаимодействии с гидроксидами образуются соли и вода;

Применение карбоновых кислот

Карбоновые соединения распространены в природе.Поэтому их применяют во многих областях: в промышленности (легкой и тяжелой), в медицине и сельском хозяйстве, а также в пищевой промышленности и косметологии.

Ароматические в большом количестве содержатся в ягодах и фруктах.

В медицине используют молочную, винную и аскорбиновую кислоту. Молочную применяют в качестве прижигания, а винную — как легкое слабительное. Аскорбиновая укрепляет иммунитет.

Физические свойства карбоновой кислоты

В косметологии используются фруктовые и ароматические. Благодаря им клетки быстрее обновляются. Аромат цитрусовых способен оказать тонизирующее и успокаивающее действие на организм. Бензойная встречается в бальзамах и эфирных маслах, она хорошо растворяется в спирте.

Высокомолекулярные непредельные соединения встречаются в диетологии. Олеиновая в этой области наиболее распространена.

Полиненасыщенные с двойными связями (линолевая и другие) обладают биологической активностью. Их еще называют активными жирными кислотами. Они участвуют в обмене веществ, влияют на зрительную функцию и иммунитет, а также на нервную систему. Отсутствие этих веществ в пище или недостаточное их употребление затормаживает рост животных и оказывает негативное влияние на их репродуктивную функцию.

Сорбиновая получается из ягод рябины. Она является отличным консервантом.

Акриловая имеет едкий запах. Она применяется для получения стекла и синтетических волокон.

На основе реакции этирификации происходит синтез жира, который применяют при изготовлении мыла, а также моющих средств.

Муравьиная используется в медицине, в пчеловодстве, а также в качестве консервантов.

Читайте также:
Описание катионов и анионов в химии, их примеры, таблица растворимости

Уксусная — жидкость без цвета с резким запахом; легко смешивается с водой. Ее широко применяют в пищевой промышленности в качестве приправы. Также она используется при консервации. Еще она обладает свойствами растворителя. Поэтому широко применяется в производстве лаков и красок, при крашении. На ее основе изготавливают сырье для борьбы с насекомыми и сорняками.

Стеариновая и пальмитиновая (высшие одноосновные соединения) являются твердыми веществами и не растворяются в воде. Но их соли применяются в производстве мыла. Они делают брикеты мыла твердыми.

Поскольку соединения способны придавать однородность массам, то они широко используются в изготовлении лекарств.

Растения и животные также вырабатывают карбоновые соединения. Поэтому употреблять их внутрь безопасно. Главное, — соблюдать дозировку. Превышение дозы и концентрации ведет к ожогам и отравлениям.

Едкость соединений приносит пользу в металлургии, а также реставраторам и мебельщикам. Смеси на их основе позволяют выравнивать поверхности и очищать ржавчину.

Сложные эфиры, получаемые при реакции этерификации, нашли свое применение в парфюмерии. Они используются также в качестве компонентов лаков и красок, растворителей. А также как аромадобавки.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Сложные эфиры.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на одноосновные (СН3СООН – уксусная или этановая кислота) и двухосновные (НООС-СООН – щавелевая кислота). Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот СnH2nO2.

Изомерия карбоновых кислот

Для предельных одноосновных карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия со сложными эфирами.

CH3-CH(CH3)-COOH (2-метилпропановая кислота)

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа –СООН состоит из карбонильной группы >C=O и гидроксильной группы –ОН, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. Неподеленная пара электронов у кислорода в гидроксиле смещена в сторону карбонильного углерода, что ослабляет связь –ОН и увеличивает кислотные свойства.

Физические свойства карбоновых кислот

Низшие одноосновные кислоты – бесцветные жидкости с резким запахом, с водой смешиваются в любы отношениях. Высшие кислоты – твердые вещества, по мере увеличения углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается. Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов.

Получение карбоновых кислот

Выделяют общие и специфические способы получения карбоновых кислот. Так, к общим способам получения кислот относят:

— гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот

— гидролиз ангидридов карбоновых кислот

— гидролиз сложных жиров

— взаимодействие оксида углерода (IV) с магнийорганическими соединениями

— окислительное расщепление алкенов и алкинов

— окисление первичных спиртов

— окисление альдегидов и кетонов

К специфическим способам получения карбоновых кисло относят способы получения конкретных кислот, например, получение уксусной кислоты брожением этилового спирта.

Химические свойства карбоновых кислот

1. Кислотные свойства. Все карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет. Это обусловлено диссоциацией кислот:

Читайте также:
Вещества с металлической связью: схема механизма образования, отличие от других видов связи, примеры

R-COOH ↔ R-COO — + H +

Карбоновые кислоты легко вступают в реакции с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот:

R-COOH + NaOH = RCOONa + H2O

Сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей:

CH3COONa + HCl = CH3COOH + NaCl

2. Образование функциональных производных. Путем замещения гидроксильной группы различными группами можно получать функциональные производные кислот общей формулы R-CO-X, где Х = группа, замещающая группу –ОН:

R-CO-OH + PCl5 = R-CO-Cl (хлорангидрид) + POCl3 + HCl

R-CO-OH + H-O-CO-R = R-CO-O-CO-R (ангидрид) +2HPO3

Все функциональные производные легко гидролизуются с образованием исходной кислоты.

3. Галогенирование. При действии галогенов на карбоновые кислоты в присутствии красного фосфора образуются α-галогензамещенные кислоты:

α-Галогензамещенные кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые.

Сложные эфиры

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал.

Сложные эфиры получают по реакции этерификации – реакции взаимодействия кислот со спиртами:

Гидролиз под действием воды – обратимый процесс, для смещения равновесия вправо используют щелочи:

R-CO-OR’ + NaOH → R-CO-ONa + H-O-R’

Примеры решения задач

Задание Уксусную кислоту массой 5,40 г поместили в сосуд объемом 4,50 л и нагрели до температуры 200 °С. Давление паров при этом составило 43,7 кПа. Определите число молекул димера уксусной кислоты в газовой фазе.
Решение В парах уксусная кислота находится частично в виде димеров, а частично в виде отдельных молекул:

Исходное количество уксусной кислоты:

v(CH3COOH) = m/ M = 5,4 / 60 = 0,09 моль.

Пусть в реакцию димеризации вступило х моль СН3СООН, тогда образовалось х/2 моль димера (СН3СООН)2 и осталось (0,09 — х) моль СН3СООН. Общее количество веществ в газовой фазе равно:

v = PV / (RT) = 43,7 * 4,50 / (8,31 * 473) = 0,05 = х/2 + (0,09 – х),

откуда х = 0,08 моль.

Число молекул димера уксусной кислоты в газовой фазе равно:

N[(СН3СООН)2] = v * NA = 0,08 / 2 * 6,02*10 23 = 2,408*10 22 .

Задание Напишите схему превращений, с помощью которой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту. Укажите условия проведения реакций.
Решение Хлороводород присоединяется к 3,3,3-трихлорпропену против правила Марковникова за счет -/-эффекта группы ССl3:

Гидролиз образующегося тетрахлорпроизводного водным раствором КОН дает (после подкисления) гидроксикислоту:

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: